Nájera, llamada así por su posición "entre acantilados", es una ciudad que ha estado a favor desde que Sancho III (El Mayor) la convirtió en la capital cuando Pamplona fue capturada. En ese momento el camino pasaba más hacia el norte, en las montañas escarpadas pero más protegidas. Sus esfuerzos trasladaron la ruta popular a su ubicación actual.
La preferencia de Sancho trajo mucha prosperidad a la ciudad, incluyendo un mercado que fue un elemento importante en la financiación del Monasterio de Santa María la Real.
Las colinas onduladas que cruzaste para llegar aquí son el escenario de un famoso conjunto de batallas entre Roland y el gigante sirio Ferragut. El gigante ya había derrotado a innumerables guerreros antes de que el francés lo llevara a la tarea. Ambos duraron varias batallas, descansando juntos entre ellos, antes de que Roland lograra encontrar el punto débil de Ferragut.
Cuentos como estos, y los de Carlomagno, sirvieron para elevar ciudades como Nájera (y la ruta de peregrinación en su conjunto) a un estatus casi mítico.