Pamplona har været en vigtig by siden år 75 f.Kr. Det var dengang, den romerske general Pompaelo slog lejr på det, der altid har været et geografisk strategisk punkt. At caminoen går gennem Pamplona er ingen tilfældighed, geografien dikterer, at den skal det.
Som sådan vil nogle sige, at Pamplonas historie blev skrevet af bakkerne, som for evigt har ledt Pyrenæernes trafik gennem dette punkt. Faktisk har byen en lang og kompliceret historie med erobring og generobring, og i de fem århundreder, der fulgte efter muslimernes erobring i 718, skete der ikke meget. De blev til sidst fordrevet fra byen (men ikke regionen) af baskerne, og i de efterfølgende 200 år var de magtkampe, der fulgte, primært motiveret af ønsket om at forhindre dem i at genvinde kontrollen.
I det 12. århundrede var tingene faldet så meget til ro, at byen for alvor kunne begynde at vokse, og igen skabte dens geografiske placering en unik situation. Det var på alle måder en smeltedigel af kulturer, med baskere fra begge sider af den franske grænse, castillanere, jøder og den resterende muslimske befolkning, der hver især skabte deres egen barrio. Samarbejde var en mangelvare, og byen overlevede en cyklus af vækst og ødelæggelse, hvor hver gruppe kæmpede for at forsvare sig selv, mens de angreb de andre. Situationen var så intens, at Pamplona har den ære at være en af de få byer med forsvarsmure inde i byen, snarere end rundt om den.